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유기 인산염

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목차

1. 개요

유기 인산염은 인산의 에스터로, 다양한 작용기를 포함하는 화합물 부류이다. 형태에 따라 모노에스터, 디에스터, 트리에스터로 나뉘며, 생물학적 유기 인산염은 주로 모노에스터 또는 디에스터 형태를 띤다. 유기 인산염은 인산 옥시클로라이드와 알코올의 반응, 인산 또는 오산화 이인과 알코올의 에스터화 반응, 아인산 에스터의 산화, 효소에 의한 인산화 등을 통해 합성될 수 있다. 유기 인산염은 결합, 산성도, 수용해도 등 다양한 성질을 가지며, 살충제, 난연제, 가소제, 유압유 및 윤활유 첨가제, 금속 추출제, 계면활성제, 신경 작용제 등 다양한 산업 분야에서 활용된다. 또한, 자연 환경에서도 검출되며, 대기 중에서도 장거리 이동이 가능하다.

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유기 인산염
일반 정보
화학식O=P(OR)3
분자 질량가변적 (R 그룹에 따라 다름)
구조
IUPAC 명명법트라이알킬 포스페이트
형태다양한 유기 그룹(R)에 따라 액체 또는 고체일 수 있음
중심 원자인
결합인산 그룹에 에스터 결합된 세 개의 알콕시 또는 아릴옥시 그룹
화학적 성질
일반적인 반응가수 분해, 알킬화, 전이 반응
관련 화합물신경 가스, 살충제
특징다양한 유기 그룹에 연결될 수 있는 인산 에스터 그룹을 포함
응용
주요 용도가소제, 난연제, 살충제, 신경 작용제, 용매, 추출제, 첨가제
기타 용도농업 (살충제)
산업 (가소제, 난연제)
의학 (일부 약물)
안전성
독성일부 유기 인산염은 신경계에 유독할 수 있음
위험성신경 독성
콜린에스터레이스 억제
환경 오염 가능성
주의사항적절한 환기 및 보호 장비 사용
환경 영향
잔류성환경에서 분해될 수 있지만, 일부는 잔류성이 높을 수 있음
생물 농축일부 유기 인산염은 생물 농축될 수 있음
규제사용 및 배출에 대한 규제가 있을 수 있음
추가 정보
관련 용어인산, 에스터, 유기 화학
주의이 정보는 일반적인 내용이며, 특정 화합물의 안전성 및 환경 영향은 다를 수 있음

2. 형태

유기 인산염은 여러 겹치는 작용기를 포함하는 화합물 부류이다. 이들은 주로 인산의 에스터이며, 결합된 유기 화합물 그룹의 수(아래 이미지에서 'R'로 표시)에 따라 모노에스터, 디에스터, 트리에스터로 구분된다. 일반적으로 인공 유기 인산염은 대부분 트리에스터인 반면, 생물학적 유기 인산염은 대개 모노에스터 또는 디에스터이다. 트리에스터의 가수분해는 디에스터와 모노에스터를 형성할 수 있다.[6]

유기 인산염의 구조. R은 유기 작용기를 나타낸다.


살충제에 사용되는 유기티오인산염(P=S) 또는 포스포로디아미데이트(P-N)와 같은 유기 인산염 유도체도 유기 인산염으로 분류된다. 이는 이러한 화합물이 생물학적으로 유기 인산염으로 전환되기 때문이다.

유기티오인산염(왼쪽)과 포스포로디아미데이트(오른쪽)의 구조


생물학에서 이인산 및 삼인산의 에스터는 일반적으로 유기 인산염으로 포함된다. 많은 세포 과정이 동일한 화합물의 모노, 디, 트리 인산염을 포함하기 때문이다. 예를 들어, 아데노신의 인산염 (AMP, ADP, ATP)은 많은 대사 과정에서 핵심적인 역할을 한다.

이인산(왼쪽)과 삼인산(오른쪽) 에스터의 구조

3. 합성

유기 인산염은 다양한 방법으로 합성될 수 있다.

인산 에스테르는 인산과 알코올의 탈수 축합, 또는 인산 염화물과 알코올을 염기의 작용으로 축합시켜 얻을 수 있다.

또한, 아인산 에스테르(P(OR)3 등)를 산화시키면 인산 에스테르로 변한다.

3. 1. 염화인산옥시딜(POCl3)과 알코올의 반응

염화 인산 옥시딜(POCl3)은 알코올과 쉽게 반응하여 유기인산을 생성한다. 이는 주요 산업적 경로이며, 거의 모든 유기인산 생산에 사용된다. 염화 알루미늄(AlCl3)이나 염화 마그네슘(MgCl2)이 종종 촉매로 사용된다.[1]

지방족 알코올을 사용할 경우, 부산물인 염산(HCl)이 인산 에스테르와 반응하여 유기 염화물과 낮은 에스테르를 생성할 수 있다.[1]

이 반응은 일반적으로 바람직하지 않으며, 높은 반응 온도에서 악화된다. 염기를 사용하거나, 스파징을 통해 염산(HCl)을 제거함으로써 억제할 수 있다.[1]

3. 2. 인산(H3PO4) 또는 오산화 이인(P2O5)과 알코올의 에스터화 반응

에스테르화 반응은 흔히 사용되는 카복실산 에스테르화 반응보다 덜 쉽게 진행되며, 반응이 인산 모노에스테르 이상으로 진행되는 경우는 드물다. 반응에는 고온이 필요하며, 이 온도에서 인산은 탈수되어 폴리인산을 형성할 수 있다. 폴리인산은 매우 점성이 높고 선형 중합체 구조로 인해 인산보다 반응성이 떨어진다.[7] 이러한 제한에도 불구하고, 에스테르화 반응은 계면활성제로 사용되는 모노알킬 인산염을 형성하기 위해 산업적으로 사용된다.[8] 이 방법의 주요 장점은 염화인산보다 인산의 비용이 저렴하다는 것이다.

: OP(OH)3 + ROH → OP(OH)2(OR) + H2O

오산화 이인(P2O5)은 인산의 무수물이며 유사하게 작용한다. 오산화 이인을 이용한 반응은 인산 없이 동일 몰수의 디에스테르와 모노에스테르를 생성한다. 이 과정은 주로 1차 알코올로 제한되는데, 2차 알코올은 탈수와 같은 바람직하지 않은 부반응을 일으키기 쉽기 때문이다.[9]

인산 에스테르는 인산과 알코올의 탈수 축합, 또는 인산 염화물과 알코올을 염기의 작용으로 축합시켜 얻을 수 있다.

또한, 아인산 에스테르 (P(OR)3 등)를 산화시키면 인산 에스테르로 변한다.

3. 3. 아인산 에스터의 산화

아인산 에스터(P(OR)3)는 산화되어 유기 인산염(O=P(OR)3)을 생성한다.[10][11][12] 이 방법은 산업적으로 널리 사용되지는 않지만, 플라스틱의 산화 방지 안정제로 사용되는 유기 인산염의 분해 과정에서 발생할 수 있다.

3. 4. 인산화 (생화학적 합성)

유기 인산염 형성은 생화학 및 생명 시스템의 중요한 부분이며, 다양한 효소를 사용하여 이를 수행한다. 인산화는 세포 내의 "고에너지" 교환 매체인 아데노신 삼인산(ATP)을 생성하는 무산소 호흡 및 유산소 호흡 과정에 필수적이다. 단백질 인산화는 진핵생물에서 가장 풍부한 번역 후 변형이다. 많은 효소와 수용체는 인산화 및 탈인산화에 의해 "켜지거나" "꺼진다".

3. 5. 기타 실험실적 합성 방법

알킬 포스파이트를 포스포릴 클로라이드로 변환시키는 애서턴-토드 반응과 같이 과학적 조사를 위해 실험실 규모에서 개발된 다양한 특수 방법들이 있다.[1] 이 물질은 알코올과 반응하여 유기 인산염과 염산(HCl)을 생성할 수 있으며, 이러한 방법들은 대량 생산에는 거의 사용되지 않는다.[1]

4. 성질

유기 인산염의 P-OH기는 산성을 띤다. 첫 번째 OH기의 pKa는 보통 1~2 사이이며, 두 번째 OH기는 pKa 6~7 사이에서 탈양성자화된다.[21] 인산 모노에스테르와 인산 디에스테르는 생리적 pH에서 음전하를 띠는데,[22] 이는 음전하 간의 정전기적 반발력 때문에 가수분해나 다른 형태의 친핵성 공격에 의한 분해에 더 강하게 저항하도록 만든다.[23] 또한 음전하는 화합물을 물에 더 잘 용해되게 한다.

유기 인산염의 수용해도는 생물학적, 산업적 및 환경적 상황에서 중요하며, 유기 인산 에스테르에 사용되는 다양한 치환체는 물리적 특성에 큰 변화를 초래한다. 유기 인산염(OPE)은 -0.98에서 10.6까지의 log Kow 값을 갖는 넓은 범위의 옥탄올/물 분배 계수를 나타낸다.[5] 모노 및 디 에스테르는 일반적으로 수용성이며, 트리 에스테르는 1.44에서 9.49 사이의 양의 log Kow 값을 가져 소수성을 나타낸다.[5][24][4][25] 소수성 유기 인산염은 수생 생태계에서 생물 축적 및 생물 농축될 가능성이 더 높다.[3] 할로겐화 유기 인산염은 물보다 밀도가 높아 가라앉아 침전물에 축적되는 경향이 있다.[26]

4. 1. 결합

유기 인산염의 결합은 오랫동안 논쟁의 대상이었다. 인 원자는 고전적으로 초원자가로, 옥텟 규칙이 허용하는 것보다 더 많은 결합을 가지고 있는 것으로 여겨졌다.[13] 논쟁의 초점은 일반적으로 포스포릴 P=O 결합의 본질에 있으며, 이는 (일반적인 묘사에도 불구하고) 비고전적인 결합을 나타내며 결합 차수는 1과 2 사이이다. 초기 논문에서는 d-오비탈 혼성화를 사용하여 초원자가를 설명했으며, 전자를 더 높은 에너지 오비탈로 이동시키는 데 드는 에너지 손실은 추가 결합의 안정화로 상쇄되었다.[14] 이후 전산 화학의 발전으로 d 오비탈이 결합에 거의 중요한 역할을 하지 않는다는 것이 밝혀졌다.[15][16]

현재 모델은 음성 초공액,[17] 또는 P에서 O로의 배위형 결합과 산소 2p 오비탈로부터의 역 기증이 결합된 보다 복잡한 배열에 의존한다.[16][18] 이러한 모델은 포스포릴이 P-OR 결합보다 짧고[19] 훨씬 더 편극화되어 있다는 실험적 관찰과 일치한다. 보다 정확한 묘사는 쌍극자(즉, (RO)3P+-O-)라는 주장이 있었으며,[20] 이는 인 일리드인 메틸렌트리페닐포스포란의 묘사와 유사하다. 그러나 일리드와는 달리 포스포릴기는 비활성적이며 유기 인산염은 포스포릴 산소에 높은 전하가 집중되어 있음에도 불구하고 좋지 않은 친핵체이다. 이러한 편극화는 해당 아인산염과 비교할 때 인산염의 더 높은 녹는점을 부분적으로 설명한다. 5배위 포스포란 (즉, P(OR)5)의 결합은 완전히 다르며 3중심 4전자 결합을 포함한다.

4. 2. 산성도

P-OH기를 갖는 인산 에스테르는 산성을 띤다. 첫 번째 OH기의 pKa는 일반적으로 1~2 사이이며, 두 번째 OH기는 pKa 6~7 사이에서 탈양성자화된다.[21] 인산 모노에스테르와 인산 디에스테르는 생리적 pH에서 음전하를 띠는데,[22] 이는 실용적으로 매우 중요하다. 음전하 간의 정전기적 반발력 때문에 이러한 화합물이 가수분해 또는 다른 형태의 친핵성 공격에 의한 분해에 훨씬 더 강하게 저항하기 때문이다.[23] 이는 DNA 및 RNA와 같은 거의 모든 유기인산 생체분자에 영향을 미치며, 이들의 높은 안정성을 부분적으로 설명한다.[23] 이러한 음전하의 존재는 또한 이러한 화합물을 물에 훨씬 더 잘 용해되게 만든다.

4. 3. 수용해도

유기 인산염의 수용해도는 생물학적, 산업적 및 환경적 상황에서 중요한 요소이다. 유기 인산 에스테르에 사용되는 다양한 치환체는 물리적 특성에 큰 변화를 초래한다. 유기 인산염(OPE)은 -0.98에서 10.6까지의 log Kow 값을 갖는 넓은 범위의 옥탄올/물 분배 계수를 나타낸다.[5] 모노 및 디 에스테르는 일반적으로 수용성이며, 특히 생체 분자에서 그러하다. 난연제 및 가소제와 같은 트리 에스테르는 1.44에서 9.49 사이의 양의 log Kow 값을 가지며, 이는 소수성을 나타낸다.[5][24][4][25] 소수성 유기 인산염은 수생 생태계에서 생물 축적 및 생물 농축될 가능성이 더 높다.[3] 할로겐화 유기 인산염은 물보다 밀도가 높아 가라앉아 침전물에 축적되는 경향이 있다.[26]

5. 산업적 이용

유기 인산염은 다양한 산업 분야에서 활용된다.


  • 농약 (살충제): 게르하르트 슈라더에 의해 개발이 시작되었으며,[29] 제2차 세계 대전 이후 파라티온, 말라티온, 아진포스메틸 등이 상업화되었다. 유기 인산염 살충제는 아세틸콜린에스테라아제 억제제로, 신경 신호 전달을 방해하여 곤충을 죽인다.[33] 하지만 인간에게도 급성 독성을 나타내며, 장기간 노출 시 건강 위험이 있어 사용이 규제되고 있다.[29][44][45]
  • 난연제: 브롬화 난연제가 금지되면서 인 기반 제제가 더 안전한 대체재로 사용되고 있다. 유기 인산염 난연제는 플라스틱, 폴리우레탄, PVC, 페놀 수지, 에폭시 수지 등에 사용된다. 응축 상에서 탄화 형성을 촉진하여 표면을 열과 공기로부터 절연시키는 방식으로 작용한다.
  • 가소제: 고분자 및 플라스틱에 첨가되어 유연성과 가공성을 향상시킨다. PVC에 주로 사용되며, 난연성도 부여한다.
  • 유압유 및 윤활유 첨가제: 낮은 어는점과 높은 끓는점, 내화성, 비부식성, 우수한 경계 윤활 특성 및 양호한 일반적인 화학적 안정성으로 인해 유압유로 사용하기에 적합하다. 트리크레실 포스페이트(TCP)가 대표적이다.
  • 금속 추출제: 희토류 원소 및 핵연료 재처리 과정에서 금속 이온을 추출하는 데 사용된다.
  • 계면활성제: LAS 또는 SLES와 같이 더 흔한 황 기반 음이온 계면활성제보다 비싸고 거품이 적게 발생한다.[86] 그러나 극한 pH에서 높은 안정성, 낮은 피부 자극, 용해된 염에 대한 높은 내성과 같은 장점이 있다.[87]
  • 신경 작용제: 콜린에스테라아제 억제제로 작용하는 유기 인산염이 개발되었으나, 대부분의 신경 작용제는 P-C 결합을 포함하는 포스폰산염이다. 소련에서 개발된 노비촉 계열의 일부는 플루오린인산 유도체로 유기 인산염으로 간주될 수 있다.

5. 1. 농약 (살충제)

말라티온, 최초의 유기 인산염 살충제 중 하나로, 해충 방제에 여전히 중요하게 사용된다.


유기 인산염은 대부분 살충제로 사용되며, 농작물을 보호하거나 모기와 같이 곤충을 통해 전염되는 질병을 줄이기 위해 사용된다. 1930년대 게르하르트 슈라더에 의해 개발이 시작되었으며,[29] 제2차 세계 대전 이후 파라티온, 말라티온, 아진포스메틸 등이 상업화되었다. 초기에는 유기염소 살충제보다 덜 중요했지만, 1970년대 유기염소 살충제가 금지되면서 유기 인산염이 전 세계적으로 가장 중요한 살충제가 되었다.

유기 인산염 살충제는 아세틸콜린에스테라아제 억제제로, 신경 신호 전달을 방해하여 곤충을 죽인다.[33] 대부분의 유기 인산염 살충제는 유기티오인산염(P=S) 또는 포스포로디아미데이트(P-N)이며, 체내에서 P=O 형태의 유기 인산염으로 전환되어 독성을 나타낸다.[36][37][38] 이러한 전환은 포유류에서는 주로 간에서,[39] 곤충에서는 내장과 지방체에서 일어나는데,[40][41][42] 곤충에서 더 빠르고 완전하게 활성화되어 곤충에게 더 치명적이다.

하지만 이러한 선택성이 완벽하지 않아 유기 인산염 살충제는 여전히 인간에게 급성 독성을 나타내며, 매년 수천 명이 중독으로 사망한다. 급성 독성 외에도 장기간 노출 시 유기 인산염 유도 지연 신경병증(근육 약화), 발달 신경 독성 등 건강 위험이 있으며,[29][44][45] 말라티온과 디아지논 등 일부는 암을 유발한다는 증거도 있다.[46]

이러한 문제로 인해 1990년대 이후 미국과 유럽 연합 등에서는 유기 인산염 살충제 사용을 규제하고 있으며, 피레스로이드, 네오니코티노이드 등 다른 살충제로 대체되고 있다.[49] 2015년 미국에서는 클로르피리포스, 벤설라이드, 아세페이트 3종만이 작물 보호용으로 사용되었다.[54] 21세기에는 새로운 유기 인산염 살충제가 개발되지 않았으며,[55] 2010년에서 2019년 사이 전 세계적으로 유기 인산염 살충제 사용량이 거의 절반으로 감소했다.[28] 다만, 피리미포스-메틸, 말라티온, 테메포스 등은 아시아-태평양 지역의 말라리아 방제에 여전히 중요하게 사용되고 있지만, 살충제 저항성 문제가 발생하고 있다.[57]

다음은 상업화된 다양한 유기 인산염 살충제 목록이다.

살충제 이름
아세페이트
아진포스메틸
벤설라이드
클로레톡시포스
쿠마포스
디아지논
디클로르보스
디크로토포스
디메토에이트
디설포톤
에티온
에토프로스
에틸 파라티온
페나미포스
페니트로티온
포노포스
이속사티온
말라티온
메타미도포스
메티다티온
메빈포스
날레드
포스메트
프로페노포스
프로페타포스
퀴날포스
설포테프
테부피림포스
테메포스
테르부포스
테트라클로르빈포스
트리아조포스


5. 2. 난연제

비스페놀 A 디페닐 포스페이트, 일반적인 유기 인산염 난연제


난연제는 가연성 물질에 첨가되어 연소를 방지하고 점화 후 화재 확산을 지연시키는 역할을 한다. 유기 인산염 난연제는 무기염 외에 유기 포스포네이트 및 포스피네이트 에스테르를 포함하는 더 넓은 인 기반 제제의 일종이다.[58][59] 2000년대 초 일부 주요 브롬화 난연제가 금지되면서 인 기반 제제가 더 안전한 대체재로 홍보되었다. 이로 인해 사용량이 대폭 증가하여 2018년에는 약 100만 톤의 유기 인산염 난연제가 생산된 것으로 추산된다.[60]

유기 인산염 난연제는 20세기 전반에 트리페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트 및 트리부틸 포스페이트 형태로 셀룰로스 질산염 및 셀룰로스 아세테이트와 같은 플라스틱에 사용하기 위해 처음 개발되었다.[65] 현재 가장 큰 적용 분야는 플라스틱화된 비닐 폴리머, 주로 PVC이다. 더 현대적인 유기 인산염 난연제는 염소화 지방족 화합물 또는 방향족 디포스페이트의 두 가지 주요 유형으로 나뉜다.[58] 염소화 화합물인 TDCPP, TCPP 및 TCEP는 모두 휘발성이 없는 액체이며, 이 중 TCPP가 가장 중요하다. 이들은 폴리우레탄 (단열재, 부드러운 가구), PVC (전선 및 케이블), 페놀 수지 및 에폭시 수지 (바니시, 코팅 및 접착제)에 사용된다. 가장 중요한 디포스페이트는 비스페놀-A 비스(디페닐 포스페이트)이며, 레소르시놀과 하이드로퀴논을 기반으로 하는 관련 유사체도 있다. 이들은 공학 플라스틱의 폴리머 블렌드, 예: PPO/HIPS 및 PC/ABS에 사용되며, TV, 컴퓨터 및 가전 제품과 같은 전기 제품의 케이스를 만드는 데 일반적으로 사용된다.[66]

유기 인산염은 기상과 응축(고체) 상 모두에서 다기능적으로 작용하여 화재를 지연시킨다. 모든 유기 인산염은 응축 상에서 활성을 나타내며, 탄화 형성을 촉진하는 인산을 형성하여 표면을 열과 공기로부터 절연시킨다.

유기 인산염은 원래 브롬화 난연제의 안전한 대체재로 생각되었지만, 현재 많은 제품이 명백한 건강 위험으로 인해 규제 압력을 받고 있다.[64][67][68] 염소화 유기 인산염은 발암성이 있을 수 있으며, 트리크레실 포스페이트와 같은 다른 물질은 괴사성 특성을 가지고 있다.[69] 비스페놀-A 비스(디페닐 포스페이트)는 비스페놀-A를 형성하기 위해 가수분해될 수 있으며, 이는 잠재적인 내분비 교란 화학물질로 상당한 조사를 받고 있다.

5. 3. 가소제

2-에틸헥실 디페닐 포스페이트는 PVC에서 가소제 및 난연제로 사용되는 알킬 다이아릴 유기인산염이다.


가소제는 유연성과 가공성을 향상시키기 위해 고분자 및 플라스틱에 첨가되어 더 부드럽고 쉽게 변형 가능한 재료를 제공한다. 이러한 방식으로 부서지기 쉬운 고분자를 더 내구성이 있게 만들 수 있다. 가장 자주 가소화되는 고분자는 비닐류(PVC, PVB, PVA, PVCA)와 셀룰로스 플라스틱(셀룰로스 아세테이트, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트)이다.[73] PVC는 전 세계 가소제 생산량의 80~90%를 소비하며 시장을 지배한다.[73][74] PVC는 많은 양의 가소제를 수용할 수 있는데, 제품의 질량 기준으로 0~50%의 가소제가 일반적이지만, 플라스터솔의 경우 70~80%까지 적재될 수 있다.[75]

순수한 PVC는 질량 기준으로 60% 이상이 염소이며 연소하기 어렵지만, 가소화될수록 가연성이 증가한다.[76] 유기인산염은 다기능성이 있어 사용된다. 주로 가소성을 부여하지만 난연성도 부여한다. 화합물은 일반적으로 트리아릴 또는 알킬 다이아릴 인산염으로, 크레실 디페닐 포스페이트와 2-에틸헥실 디페닐 포스페이트가 각각 중요한 예시이다.[77] 이들은 모두 끓는점이 높은 액체이다. 유기인산염은 전통적인 가소제보다 비싸므로 다른 가소제 및 난연제와 함께 사용되는 경향이 있다.[78]

5. 4. 유압유 및 윤활유 첨가제

유기 인산염은 낮은 어는점과 높은 끓는점, 내화성, 비부식성, 우수한 경계 윤활 특성 및 양호한 일반적인 화학적 안정성으로 인해 유압유로 사용하기에 적합하다. 트리아릴 인산염이 가장 중요한 그룹으로, 1940년대에 트리크레실 포스페이트(TCP)가 처음 상업화되었고, 곧 트리자일릴 인산염이 뒤따랐다. 부틸페닐 디페닐 인산염과 프로필페닐 디페닐 인산염은 1960년 이후에 사용 가능하게 되었다.[79]

유압 베이스 스톡으로서의 사용 외에도, 유기 인산염(트리크레실 포스페이트) 및 금속 유기티오인산염(아연 디티오인산염)은 윤활유에서 마모 방지 첨가제 및 극압 첨가제로 사용되며, 고온에서도 효과적이다.[80][81][82]

5. 5. 금속 추출제

디(2-에틸헥실)인산 및 트리부틸 인산과 같은 유기 인산염은 희토류 원소 및 핵연료 재처리 과정에서 금속 이온을 추출하는 데 사용된다.[83][84][85] 이들은 광물 매장지의 침출에 의해 형성된 산성 혼합물로부터 희토류 원소를 액체-액체 추출하는 데 사용되며, PUREX 공정의 일부로 핵연료 재처리에도 사용된다.

5. 6. 계면활성제

알코올(또는 알코올 에톡실레이트)의 모노- 및 디- 인산 에스테르는 계면활성제(세제) 역할을 한다.[86] 인산 에스테르 계면활성제는 LAS 또는 SLES와 같이 더 흔한 황 기반 음이온 계면활성제보다 비싸고 거품이 적게 발생한다.[86] 그러나 극한 pH에서 높은 안정성, 낮은 피부 자극, 용해된 염에 대한 높은 내성과 같은 장점이 있다.[87]

농업 환경에서는 지방 알코올 에톡실레이트의 모노에스테르가 사용되는데, 이는 물에 잘 섞이지 않거나 녹지 않는 살충제를 분산시키는 데 도움을 준다. 거품이 적어 밭에 효과적으로 살포할 수 있으며, 높은 염 내성 덕분에 살충제와 무기 비료를 함께 사용할 수 있다.[88]

세틸 인산 칼륨과 같은 저농도 인산 모노에스테르는 화장용 크림과 로션에 사용된다.[89] 이러한 유중수 제형에서 음이온 인산염은 주로 비이온성 계면활성제를 기반으로 하며, 유화 안정제 역할을 수행한다.

5. 7. 신경 작용제

콜린에스테라아제 억제제로 작용하는 것으로 관찰된 최초의 인 화합물은 유기 인산염이었지만,[90] 대부분의 신경 작용제는 P-C 결합을 포함하는 포스폰산염이다. 1930년대에서 1960년대 사이에 플루오린화다이아이소프로필, VG, NPF 등 극소수의 유기 인산염 신경 작용제가 개발되었다. 1971년에서 1993년 사이에 소련은 노비촉 계열로 일반적으로 알려진 많은 새로운 잠재적 신경 작용제를 개발했다.[91] 이 중 일부는 플루오린인산의 유도체이므로 (광범위한 의미에서) 유기 인산염으로 간주될 수 있다. A-232, A-234, A-262, C01-A035 및 C01-A039 등이 그 예이다. 이 중 가장 주목할 만한 것은 A-234로, 2018년 영국 솔즈베리에서 일어난 세르게이 스크리팔과 율리아 스크리팔 독살 사건의 원인으로 지목되었다.[92]

6. 자연 환경에서의 유기 인산염

유기 인산염(OPE)은 남극 대륙과 같이 먼 곳에서 1ng/m3 정도의 농도로 대기 중에서 검출되어, 지속성과 장거리 이동 가능성을 보여준다.[25] OPE는 북반구의 공기와 물에서 자주 측정되었으며 넓게 분포되어 있다.[93][94] 도시 지역에서는 염소화된 OPE (TCEP, TCIPP, TDCIPP)가, 농촌 지역에서는 할로겐화되지 않은 TBOEP가 여러 지역에서 자주 측정되었다. 로렌스 대호에서는 총 OPE 농도가 비슷한 공기에서 측정된 브롬화 난연제의 농도보다 2~3배 높았다.[94] 독일, 오스트리아, 스페인 강물에서는 TBOEP와 TCIPP가 가장 높은 농도로 지속적으로 기록되었다.[25] 이러한 연구들을 통해 공기와 물 샘플 모두에서 OPE 농도가 다른 난연제보다 수십 배 더 높으며, 농도는 샘플링 위치에 크게 의존하여 오염된 도시 지역에서 더 높은 농도를 보인다는 것을 알 수 있다.

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